31 мая 1919 года

прошла первая послевоенная гонка на «Индианаполис Мотор Спидвей» (Indianapolis Motor Speedway) — «Liberty 500 Mile Sweepstakes». Гонке была возвращена оригинальная дистанция в 500 миль, которую на Peugeot, принадлежащем трассе (Indianapolis Speedway Team), за 5 часов 40 минут и 42.87 секунд быстрее всех преодолел Хоуди Уилкокс (Howdy Wilcox) в компании со своим механиком, Лео Бэнксом (Leo Banks). Средняя скорость победителя составила 88.050 миль/час (около 142 км/ч). Изначально механиком Уилкокса должен был быть Морис Бекер (Maurice Becker), но утром гоночного дня он был заменён на Бэнкса. Официальной причиной была названа болезнь, но на самом деле Бекеру просто запретила выходить на старт жена. Бэнксу также пришлось объясняться, но по причине молодости не с женой, а с матерью, которая от соседей узнала о победе сына.

Уилкокс в начале гонки провалился за пределы первого десятка, но к 50-му кругу поднялся на третью позицию и до конца первой половины гонки держал отставание от лидеров в районе одного круга, не вмешиваясь в борьбу Ральфа де Пальмы (Ralph de Palma) и Луи Шевроле (Louis Chevrolet), пока на 103 круге не вышел в лидеры, после чего до самого финиша держал практически неизменным отрыв от своих преследователей — Гастона Шевроле (Gaston Chevrolet), а потом и Эдди Харна (Eddie Hearne) на Stutz, которого в итоге и опередил на финише почти на 4 минуты. Третьим финишировал Жуль Гу (Jules Goux), победитель Инди-500 1913 года, также выступавший за рулём принадлежащего «Индианаполис Мотор Спидвей» Peugeot, на котором незадолго до старта заменили двигатель на копию от производителя Premier.

Всего на гонку было подано 43 заявки, из которых квалификацию прошло 33 гонщика. Кроме того, было дополнительно заявлено 14 гонщиков как возможные замены, но из них за руль во время гонки село лишь трое. 19 гонщиков, принявших старт, были новичками на «Индианаполис Мотор Спидвей», и, возможно, это стало одной из причин такого количества трагических инцидентов — в гонке погибли трое человек и ещё двое получили серьёзные травмы. На 45-м круге Артур Терман (Athur Thurman) стал первым гонщиком, погибшим во время Инди-500 — его машина ударилась в стену в северо-восточном повороте и перевернулась; механик Николас Молинаро (Nicolas Molinaro), несмотря на тяжёлые травмы головы, выжил. Через полтора часа Луи ле Кок (Louis Le Cocq) также погиб, вместе со своим механиком, Робертом Бандини (Robert Bandini) — после 97 круга напротив трибуны G у их Roamer взорвался топливный бак, машина перевернулась, похоронив в пламени под собой гонщиков. Позднее в гонке автомобиль Луи Шевроле на главной прямой потерял колесо и его ступицей перебило проволоку системы хронометража, которая сильно порезала горло следовавшему за ним Элмеру Шэннону (Elmer Shannon). Его механик, Ф.Т. Стиг (F.T. Steege), перехватил руль и довёл автомобиль до боксов, но и за этот небольшой промежуток времени гонщик почти истёк кровью. Шэннона за рулём сменил Кен Роулингс (Ken Rawlings), который смог финишировать на 13-м (предпоследнем) месте. В аварию во время гонки на задней прямой попали также Жан Шассань (Jean Chassagne), заменявший Поля Беблю (Paul Bablot) и, незадолго до финиша, Андре Буаю (Andre Boillot), но в этот раз обошлось без травм. За исключением инцидента Шевроле/Шэннон, все аварии произошли с новичками.

Победа автомобиля Peugeot стала третьей и последней для этой марки в Индианаполисе, но первой — для шин Goodyear. Впервые с 1912 года победил гонщик, родившийся в США. Также во время этой гонки впервые прозвучала песня «Back Home Again in Indiana», которая неизменно открывает гонку с 1946 года — на заключительных кругах гонки в честь лидера гонки, уроженца штата Индиана, её начал исполнять оркестр. Также впервые в истории гонки старт приняли ровно 33 гонщика, что также стало одной из традиций гонки.